HÜCRE KİMYASI - Deneme Sınavı - 22

Enantiyomerler; Ayna görüntüsü olan fakat birbiri ile çakışmayan izomerlerdir.

Aynı molekül formülüne sahip oldukları hâlde, atomların farklı bir sıra ile bağlı olduğu bileşiklere yapı izomeri denir. Bir moleküldeki atomların bağlanma düzeni aynı fakat uzaydaki yönlenişleri farklı olan izomer türlerine stereoizomer denir. Ayna görüntüsü ilişkisi olmayan stereoizomerlere diastereomer denir. Enantiyomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olan ancak üst üste koyulduğunda çakışmayan stereoizomerlerdir.

Aynı molekül formülüne sahip oldukları hâlde, atomların farklı bir sıra ile bağlı olduğu bileşiklere yapı izomeri denir. Bir moleküldeki atomların bağlanma düzeni aynı fakat uzaydaki yönlenişleri farklı olan izomer türlerine stereoizomer denir. Ayna görüntüsü ilişkisi olmayan stereoizomerlere diastereomer denir. Enantiyomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olan ancak üst üste koyulduğunda çakışmayan stereoizomerlerdir. Bir molekülde herhangi iki grubun kendi aralarında yer değiştirmesi ile yeni bir stereoizomer oluşturacak özellikte gruplar taşıyan bir atom stereomerkez (Stereojenik merkez veya asimetrik atom) olarak tanımlanır.

Kiral bir moleküldeki stereomerkezin hangi konfigürasyona sahip olduğunu belirlemek için bazı kurallar takip edilir. Bu kurallar şunlardır;
Kural 1: Kiral bir moleküldeki stereomerkeze doğrudan bağlı dört farklı grubun atom numarasına bakılarak öncelik sıralaması belirlenir. Stereomerkeze doğrudan bağlı en küçük atom numaralı atom d harfi ile işaretlenir. Sonraki atomlarda atom numarası büyüklüğüne göre sırasıyla c, b ve a olarak işaretlenir (izotop olması halinde en büyük atom kütlesine sahip izotop daha önceliklidir). Klor atomu stereomerkeze bağlı en büyük atom numarasına sahip olduğundan a ile işaretlenir.  İkinci büyük grubu belirlemek istediğimizde karşımıza metil ve etil grubu çıkmaktadır. Hem etilde hem de metilde stereomerkeze doğrudan bağlı olan atom karbon atomu olduğundan, bu grupların önceliği belirlenemez. Bu grupların kendi arasındaki önceliğini kural ikiyi öğrendikten sonra belirleyebiliriz. Hidrojen atomu en küçük atom numarasına sahip olduğu için en düşük önceliği belirlerken d ile işaretlenir.

Doğada aynı molekül (kapalı) formülüne sahip olan birçok bileşik vardır. Bunlar aynı molekül formülüne sahip olsa da farklı bileşiklerdir.  Ayna görüntüsü ilişkisi olmayan stereoizomerlere diastereomer denir. Enantiyomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olan ancak üst üste koyulduğunda çakışmayan stereoizomerlerdir. Bir molekülde herhangi iki grubun kendi aralarında yer değiştirmesi ile yeni bir stereoizomer oluşturacak özellikte gruplar taşıyan bir atom stereomerkez (Stereojenik merkez veya asimetrik atom) olarak tanımlanır. Kendi ayna görüntüsü ile üst üste çakışmayan bir nesne veya bir moleküle kiral denir.

Konfigürasyon: Bir moleküldeki atomların uzaysal yerleşim biçimidir.

Aynı molekül formülüne sahip oldukları hâlde, atomların farklı bir sıra ile bağlı olduğu bileşiklere yapı izomeri denir. Ayna görüntüsü ilişkisi olmayan stereoizomerlere diastereomer denir. Enantiyomerler birbirlerinin ayna görüntüsü olan ancak üst üste koyulduğunda çakışmayan stereoizomerlerdir. Kendi ayna görüntüsü ile üst üste çakışmayan bir nesne veya bir moleküle kiral denir. Bir moleküldeki atomların bağlanma düzeni aynı fakat uzaydaki yönlenişleri farklı olan izomer türlerine stereoizomer denir.

Polarimetre
Optikçe aktif bileşiklerin düzlem polarize ışığı ne ölçüde çevirdiğini ölçmek için kullanılan cihaza polarimetre denir. Şekil 7.9’da gösterilen bir polarimetre cihazı şu bileşenlerden oluşur. Bunlar:
• Işık kaynağı (sodyum sarı ışık)
• Polarizör (Polarlaştırıcı)
• Örnek tüpü
• Analizör

CH3CH2OH formülüne sahip etanol'ün yapı izomeri CH3OCH3 yapısına sahip Dimetil eter'dir.

KİRAL MOLEKÜLLERİN BİYOLOJİK ÖNEMİ
Doğada birçok kiral nesne, yapı, bitki ve hayvan bulunmaktadır. Bütün bunların dışında insan vücudu da simetri düzlemine sahip olmadığı için kiraldir. Sarmal deniz kabuklarının çoğu sağa dönen vidalar gibi spiralli oldukları için kiraldir. Lonicera sempervirens ailesinden olan hanım eli sola dönen bir sarmal yapıya sahip olduğu için kiraldir. Ayrıca insan, hayvan ve bitkileri meydana getiren moleküllerin çoğu da kiraldir. Canlıların yapısındaki proteinleri oluşturan 20 amino asitten glisin hariç diğerleri kiraldir. DNA’nın kendisi de sağa doğru dönen sarmal yapıya sahip olduğundan kiraldir.

Bir molekülün kiral olduğunu anlamanın üç farklı yolu vardır. Bunlar;

• Bir molekül kendi ayna görüntüsü ile çakışmıyorsa kiraldir.
• Düzgün dört yüzlü tek bir stereomerkeze sahip ise molekül kiraldir. 
• Eğer bir molekül simetri düzlemine sahip değil ise o molekül kiraldir.

Fischer İzdüşüm Formüllerinin Yazılması
Kiral moleküllerin yapıları gösterilirken üç boyutlu yapılar kullanıldı. Daha büyük moleküller incelenirken olayın daha basit bir şekilde anlaşılması için Fischer izdüşüm formülleri kullanılır. Fischer izdüşüm formülleri, kiral moleküllerdeki düzgün dört yüzlü merkezlere bağlı sübstitüentlerin iki boyutlu olarak basitçe gösterilmesidir.

1951 de Hollanda da Utrech Üniverstesi van’t Hoff Laboratuvarının müdürü J.M. Bijivolet X-ışınları kırınımının özel bir tekniğini kullanarak (+)-tartarik asittin mutlak konfigürasyonuna sahip olduğunu ispatladı. Bu olay sonunda (+) ve (-)-gliseraldehitin konfigürasyonları için yapılan keyfi işaretlenmelerinde doğru olduğu gösterilmiş oldu.

Enantiyomerlerin erime noktası, kaynama noktası, çözünürlük vs. gibi bütün fiziksel özellikleri aynı olduğundan bunları organik bileşiklerin ayrılmasında kullanılan damıtma, ekstraksiyon ve kristallendirme gibi basit ayırma yöntemleri kullanarak ayıramayız. Bu tür karışımları ayırmak için üç yöntem bulunmaktadır.
1. Pasteur yöntemi
2. Enantiyomerleri diastereomere çevirmek
3. Kiral kramatografik yöntem

Potansiyel enerji, bir maddenin durumuna göre sahip olduğu enerjidir (yokuştaki tekerlek veya havada tutulan top gibi). Kinetik enerji, bir maddenin hareket için ihtiyaç duyduğu enerji türüdür. Elektrik enerjisi, elektronların hareketlerinden kaynaklanan enerjidir. Manyetik enerji, sadece metallerin sahip olabildiği, atomların dizilimine bağlı çekme veya itme hareketine dönüşebilen enerjidir. Nükleer enerji, atomların içlerinde sakladıkları enerjidir.